奎寧
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| IUPAC命名 | |
| (2-ethenyl-4-azabicyclo[2.2.2]oct-5-yl)- (6-methoxyquinolin-4-yl)-methanol | |
| 識別 | |
| CAS號 | 130-95-0 |
| ATC編碼 | M09AA01 P01 |
| PubChem | CID 8549 |
| DrugBank | APRD00563 |
| 化學性質 | |
| 化學式 | C20H24N2O2 |
| 分子量 | 324.417 g/mol |
| 物理性質 | |
| 熔點 | 177 °C (351 °F) |
| 藥代動力學性質 | |
| 生物利用度 | 76 to 88% |
| 蛋白結合 | ~70% |
| 代謝 | Hepatic (mostly CYP3A4 andCYP2C19-mediated) |
| 半衰期 | ~18 hours |
| 排泄 | Renal (20%) |
| 治療考量 | |
| 懷孕分級 | X (USA), D (Au) |
| 合法狀態 | ? |
| 途徑 | Oral, intravenous |
用途
醫療上應用它的幾種鹽類，作為解熱與及防治各種瘧疾，但癒後容易複發。副作用不少，主要為耳鳴、重聽、頭昏、噁心、嘔吐等，統稱金雞納反應。
硫酸奎寧和鹽酸奎寧均是味道極苦的白色結晶，前者微溶於水，供口服，後者易溶於水，供注射用。優奎寧（Euquininum）是奎寧的乙基碳酸酯，幾乎無味的白色晶體，可供兒童口服用。奎寧也是通寧水的原料。
關於奎寧有一則流傳很廣的故事說，1638年當時祕魯總督的夫人金瓊（Condessa de Chinchon）染上間日瘧，由統治安地斯地區的西班牙省長帶來了一些金雞納樹樹皮磨成的粉。據當地的原住民告訴省長，這種樹皮可以退燒，結果真的有效。後來女伯爵把這帖藥帶回故鄉西班牙，當時瘧疾在歐洲大陸肆虐，這種樹皮粉就成為歐洲人首次能有效治療瘧疾的藥品[1]。但經歷史研究發現，可能根本無此事，總督夫人沒得過瘧疾。奎寧治療瘧疾的最有效的形式被發現於1737年,1820年二位法國化學家白里悌（Pelletier）與卡芬土（Caventou），從規那(quia)的樹皮中單離出來，將之稱為奎寧或金雞納霜(quinine)，名稱來自印加土語的樹名quina-quina。 1850年左右開始大規模使用.
1527年出版的《本草綱目》提到的常見野生植物青蒿能「治瘧疾寒熱」。1693年，法國傳教士洪若翰曾用金雞納霜治癒康熙帝的瘧疾。後來，曹雪芹的祖父曹寅因患瘧，曾向康熙帝索要金雞納霜。蘇州織造李煦上奏雲:「寅向臣言，醫生用藥，不能見效，必得主子聖藥救我。」康熙知道後特地「賜驛馬星夜趕去」，還一再吩咐「若不是瘧疾，此藥用不得，須要認真，萬囑萬囑。」在藥物趕到之前，曹寅去世。
二戰期間美國的Sterling Winthrop公司以此為引導，合成了氯奎寧（chloroquine），藥效良好。氯奎寧在戰後成為抗瘧最重要的藥物。
注釋
- ^ 《天下文化-生活化學快問快答》
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